Η ιερά εικόνα της Παναγίας της Εικονίστριας βρέθηκε περί το 1660 με θαυμαστό τρόπο στα κλαδιά ενός πεύκου. Στον τόπο της ευρέσεως ζούσε ένας ασκητής, ο γέροντας ιερομόναχος Συμεών, ο οποίος και είδε ένα μυστηριώδες φως να φωτίζει το ασκητήριό του μέσα από το δάσος.
Έκθαμβος και γεμάτος απορία για την προέλευση του εκτυφλωτικού φωτός, μάταια προσπαθούσε να πλησιάσει καθώς αυτό χανόταν. Ύστερα από πολλές απόπειρες αντιλήφθηκε ότι επρόκειτο περί θαύματος. Μετά από προσευχή και νηστεία κατόρθωσε να πλησιάσει το μέρος όπου κρεμόταν η εικόνα στα κλαδιά ενός πεύκου. Τότε αντίκρισε τη γλυκιά μορφή της Παναγίας της Εικονίστριας.
Ο ίδιος δεν μπόρεσε να κατεβάσει την Εικόνα. Ίσως ήταν και θέλημα της Παναγίας να συμβεί αυτό για να γίνουν και άλλοι μάρτυρες του θαύματος. Έμεινε εκεί όλη τη νύχτα προσευχόμενος και το επόμενο πρωί αναχώρησε τρέχοντας από χαρά για την μεσαιωνική πόλη της Σκιάθου, το Κάστρο, όπου ανήγγειλε στους κατοίκους του το θαύμα. Οι προεστοί τον ακολούθησαν μαζί με τους ιερείς και τον κόσμο. Δάκρυα χαράς ξεχύθηκαν από τα μάτια όλων αντικρίζοντας την εικόνα επάνω στο δένδρο. Ένας νέος ιερέας που ονομαζόταν Ιωάννης ανέβηκε και κατέβασε την Εικόνα, που τοποθετήθηκε στο ασκητήριο του Γέροντα.
Εκεί λίγο αργότερα χτίστηκε και το μοναστήρι της που σώζεται ως σήμερα και τιμάται στα Εισόδια της Θεοτόκου. Αυτή την εορτή αφιέρωσαν τότε στο πάνσεπτο εικόνισμά της οι Σκιαθίτες, καθώς η Παναγία εικονίζεται χωρίς το Χριστό και η μορφή της ομοιάζει με μικρό παιδί, όπως όταν αφιερώθηκε από τους γονείς της Ιωακείμ και Άννα στο Ναό. Λόγω του θείου φωτός που εξέπεμπε η εικόνα ονομάστηκε «Εικων Αστρία» δηλαδή εικόνα που λάμπει ως άστρο και κατόπιν «Εικονίστρια». Φέρει όμως και την παραπλήσια ονομασία «Κουνίστρα» ή «Κουνίστρια», είτε από αλλοίωση του τοπικού ιδιώματος, είτε από τα κωνοφόρα δένδρα της περιοχής
