Ανάμεσα στο Στοιβωτό και την Καραφλιτζανάκα, υψώνεται το μοναδικό απόλυτα φαλακρό βουνό της δασοσκεπούς Σκιάθου που καταλήγει στην ομώνυμη ακτή, πασίγνωστη όμως με το όνομα Λαλάρια.
Ορεινός όγκος με έντονο ανάγλυφο και ιδιαίτερη φυσική ομορφιά, συνδέεται στενά με την ιστορία, τη γεωγραφία και τη λογοτεχνία του νησιού. Η περιοχή χαρακτηρίζεται από τις «σάρες» (αποκόμματα βράχων που κατηφορίζουν προς τη θάλασσα) και τους καθρέφτες των βράχων. Με ασύλληπτη θέα από τις κορυφές του στα 400μ, προς το Κάστρο, το βόρειο Αιγαίο και τις λοιπές Σποράδες.
Το όνομά του προέρχεται ετυμολογικά από τη λέξη «κουρούπης», που σημαίνει φαλακρός. Δόθηκε ως μεταφορά για τη μορφολογία του βουνού ή από το μεσαιωνικό «κουρούπι», που σημαίνει μικρό πήλινο δοχείο (από το αρχαίο κόρυμβος / κόρυς), περιγράφοντας στρογγυλεμένα ή ανάποδα σχήματα στο ανάγλυφο του εδάφους. Μπορεί επίσης να ονομάστηκε έτσι από την κορυφή του που έχει καμπυλωτό σχήμα και θυμίζει αναποδογυρισμένο δοχείο (κουρούπι) ή στρογγυλό κεφάλι.
Σύμφωνα με τις τοπικές παραδόσεις , η περιοχή θεωρείται στοιχειωμένη από νεράιδες και δαιμόνια που ρίχνουν πέτρες από τα «κατσάβραχα» σε όποιον πλησίαζε τη νύχτα ακόμα και από κάτω με πλεούμενο.
Το διπλανό Στοιβωτό, αν και επίσης κακοτράχαλο κι απότομο βουνό, ορθώνεται ακριβώς πάνω από το ιστορικό Κάστρο της Σκιάθου και πήρε το όνομά του από τη λέξη στοίβα ή τα στοιβιά (τους χαμηλούς, αγκαθωτούς θάμνους που καλύπτουν την περιοχή).
Ο σπουδαίος Σκιαθίτης συγγραφέας Αλέξανδρος Παπαδιαμάντης, αναφέρει συχνά τον Κουρούπη στα έργα του :
Από τα ‘’Φορτωμένα κόκκαλα΄΄…
‘’ἀντικρύσαμεν τὸν λευκόφαιον γυμνὸν κῶνον τοῦ Κουρούπη, ὅπου βράχοι κρεμαστοὶ φαίνονται νὰ κατέρχωνται μᾶλλον ἐκ τῶν ἄνω, προεξέχοντες εἰς τὸ μέτωπον, σχηματίζοντες λάκκον πρὸς τὸ βάθος, ἐπιστέφοντες τὸ κορύφωμα τοῦ ἀπατήτου βουνοῦ…’’
Από το ‘’Στην αγι- Αναστασά’’…
‘’ὁ κακκαβισμὸς τοῦ ἱέρακος, ὁ κρωγμὸς τοῦ ἱέρακος ἐπάνω εἰς τὸ βουνόν, εἰς μίαν ὑψηλὴν χαράδραν τοῦ ἰλιγγιώδους βουνοῦ τοῦ Κουρούπη, ἐκεῖ ἐπάνω…’’
Από το ΄΄Η Φόνισσα’’…
‘’Εκεί όπου είχεν αναβή η Φραγκογιαννού, ήτο το βουνόν του Κουρούπη, βορεινόν, βραχώδες, απάτητον, και τους πόδας του εφίλει και έπληττε το κύμα του πελάγους. Η θέα ηνοίγετο προς την ακτήν της Μακεδονίας, την Χαλκιδικήν, και τον μέγαν Άθωνα.
…την ακτήν του Κουρούπη την λευκήν και κυρτήν, όπου φαντάσματα και δαίμονες, σπανίως ορατοί, δεν παύουν να κυλίωσι παμμεγέθεις λίθους, από την σάρραν και τον κρημνόν τον ευόλισθον. Κάτω εις την βάσιν του κρημνού, μίαν σπιθαμήν προ της άλμης του κύματος, επί της πέτρας της προβλήτος, ρέει βρύσις γλυκύ, ψυχρόν, παγωμένον νερόν.
…επί της κρημνώδους ακτής του Κουρούπη. Εκεί επάνω, εις τον κρημνόν, έβλεπε της νεράιδες, ένα πλήθος λευκοφορεμένων γυναικών, που ήσαν πιασμέναι εις χορόν, κ’ εχόρευαν «στον καλό τους καιρό», κ’ ετραγωδούσαν.
— Και τι τραγούδι, έλεγαν, μάνα; ηρώτησεν η μικρά Τσιτσώ, εννέα ετών παιδίσκη, την μητέρα της.
— Έλεγαν, κορίτσι μου : «Ακούτε μας· μιλάτε μας· ημείς, καλές κυράδες . . .»
— Ήθελα κ’ εγώ να τώβλεπ’ αυτό, μάνα, είπεν ο Φάλκος.
— Ο Θεός να μη σ’ αξιώση, παιδάκι μου. Εγώ έπεσ’ άρρωστη στο κρεββάτι, που το είδα, κ’ επιάστηκε σαράντα μέραις η γλώσσα μου.
— Και δε μου λες, θεια, υπέλαβεν ο ανεψιός της, ο Σταμάτης το Παπαδόπουλο, ένας άλλος μάγκας ομήλικος σχεδόν με τον Φάλκον, — πού τον ηύραν τον τόπο, για να χορέψουν; Απάνω εκεί, στον κρημνό, στην σάρρα, πώς δε γλυστρούσαν να πέσουν;
— Αυταίς είναι η νεράιδες, παιδάκι μου, και πατούν στον αέρα, απήντησεν η Μαχώ.
…η ακτή του Κουρούπη, άσπριζεν απέναντι, μελαγχολική, επάνω εις την οποίαν εχόρευον η νεράιδες το μεσημέρι, ενώ την νύκτα έπιπτον μετά κρότου οι λίθοι, τους οποίους εκύλιον τα δαιμόνια, φυγαδεύοντα τους τολμώντας να πλησιάσουν εις την βρύσιν αλιείς …. .’’
